عندما بلغ هنري عامة العشرون و أثناء درسته بالجامعة برز هنري كقائد متدرب في فريق تدريب ضباط الاحتياط التابع للقوات الجوية الأمريكية، فمنح رتبة ملازم ثانٍ في برنامج الاحتياط بالقوات الجوية ، و بعد عام واحد فقط تم تعينه طيارًا حربيًا بالقوات الجوية الأمريكية، بعد أن أتم تدريبه على الطيران في قاعدة مالدن الجوية و تميز هنري باجتهاده الشديد و أخلاصة في العمل لذلك تدرج المناصب في سن صغيرة حيث أنه عندما بلغ الخامسة و العشرون من العمر تم تعينه طيارًا معلمًا لدى القوات الجوية الألمانية على طائرة التدريب” تي-33.”